фенилаланин

општост

Шта је фенилаланин?

Фенилаланин је аминокиселина садржана у већини животињских и биљних протеина.

Са хемијске тачке гледишта, то је ароматична, неутрална и неполарна алфа-амино киселина (дакле хидрофобна), са хемијском формулом Ц9Х11НО2.

С обзиром на немогућност синтезе других амино киселина, фенилаланин се сматра есенцијалном аминокиселином за људски организам.

Радозналост: историја фенилаланина

Први опис фенилаланина направљен је 1879. године, када су Сцхулзе и Барбиери идентификовали једињење емпиријске формуле Ц ₉ Х ₁₁ НО ₂ у семену жутог лупина (ботанички назив Лупинус лутеус ).

Године 1882. Ерленмејер и Липп су синтетисали фенилаланин из фенилацеталдехида, цијановодоника и амонијака.

Генетски кодон за фенилаланин су открили Ј. Хеинрицх Маттхаеи и Марсхалл В. Ниренберг 1961. године, успостављајући кодирану везу између информација похрањених у геномским нуклеинским киселинама са експресијом ћелијског протеина.

funkcije

Фенилаланин: за шта је?

Л-облик фенилаланина се обично користи као "структурна цигла" хуманих протеина. Стога је неопходан за синтезу било којег типа пептида, не само пластике, већ и ензимске, хормонске, итд. Она такође служи као прекурсор за:

Аминокиселински тирозин, захваљујући којем биосинтеза:

Хормони штитњаче: медијатори штитне жлезде који регулишу метаболизам целог организма.
Л-ДОПА (леводопа): средња аминокиселина у биосинтези допамина.

Допамин је неуротрансмитер катехоламинског типа, неопходан за метаболизам мозга; Недовољан је код особа са Паркинсоновом болешћу. Такође је неопходна за производњу норадреналина.

Норепинефрин (или норепинефрин) је важан неуротрансмитер катехоламинског типа симпатичког нервног система; стога је један од "хормона стреса" из којих се може извести адреналин.

Адреналин (или епинефрин) је главни неуротрансмитер катехоламинског типа симпатичког нервног система (још један хормон стреса).

2-фенилетиламин (фенилетиламин): алкалоидни неуротрансмитер; налази се иу ферментисаним намирницама, као што су сир и чоколада. Изгледа да игра фундаменталну улогу у заљубљивању.
Меланин (пигмент коже).

Фенилаланин у биљкама: прекурсор флавоноида

Фенилаланин је полазно једињење које се користи у синтези флавоноида. Чак и лигнани, нефлавоноидни полифеноли, потичу од фенилаланина (али и од тирозина).

Фенилаланин се конвертује у цинамичну киселину помоћу ензима амонијум фенилаланина; Ова бела киселина, са својим типичним горким укусом, је обдарена пријатном аромом (медом и цвећем) која се користи у козметици. Цинамат се такође може добити од циметне киселине, једињења које се користи у фармакологији за производњу антхелминтичких лекова (који елиминишу неке инфестације црва).

храна

Фенилаланин у храни

Фенилаланин узет са дијетом углавном потиче од протеинских намирница, као што су месо (нпр. Пилетина и говедина), изнутрице (посебно јетра), риба, јаја, млеко и деривати, и махунарке (углавном соја). ); први неопходан извор фенилаланина за људска бића је мајчино млеко.

Адитиви и интегратори

Фенилаланин у аспартаму

Ова аминокиселина је такође присутна у аспартаму, супстанци протеинске природе (тачно то је дипептид који се састоји од аспарагинске киселине и фенилаланина естерификованог метанолом на крају карбоксила) са снагом заслађивања око 200 пута већим од шећера.

Из тог разлога, они који пате од фенилкетонурије (види доле) треба да буду веома опрезни да би избегли производе заслађене аспартамом, нарочито безалкохолним пићима. Да би упозорили ове појединце на ризик који произлази из њихове потрошње, ријечи " садржи извор фенилаланина " појављују се на етикетама многих пића.

Без обзира на ову карактеристику, у новије вријеме, након студија које су деценијама наставиле да доводе у питање сигурност хране, посебно за дјецу, употреба аспартама је значајно смањена.

Додаци фенилаланина

Захваљујући својој функцији хормонског прекурсора - неуротрансмитера, фенилаланин се такође користи у формулацији аналгетика и антидепресива.

вишак

Вишак фенилаланина код здравих људи

Фенилаланин се може акумулирати да би се створила значајна патолошка слика у генетској патологији званој фенилкетонурија (види испод); с друге стране, ако је вишак, може бити штетан и за здраве људе.

Фенилаланин користи исти активни транспортни канал као и аминокиселина триптофан, која је неопходна за прелазак крвно-мождане баријере.

Фенилаланин може да интерферира у количинама које су много веће од норме, која се може добити само кроз непромишљену интеграцију хране:

Уз производњу серотонина и других ароматских амино киселина
Са производњом азотног оксида, због претераног ангажовања (или евентуално ограничене доступности) придружених кофактора, гвожђа и тетрахидробиоптерина.

Напомена : одговарајући ензими припадају породици Л-аминокиселине-ароматске декарбоксилазе НО синтазе.

fenilketonurija

Фенилаланин и фенилкетонурија

Фенилкетонурија је патолошко стање на насљедној основи, због немогућности метаболизирања фенилаланина. Тело људи погођених овом болешћу није у стању да претвори ову аминокиселину у тирозин, за коју смо видели да је важна, између осталог, за синтезу катехоламина, тироидних хормона и меланина (пигмент одговоран за боју коже). Недостатак меланина се манифестује генерализованом хипопигментацијом коже. ИЛИ

Поред овог естетског дефекта, због немогућности метаболизма, фенилаланин се акумулира у ткивима, што доводи до тешких кожних и неуролошких поремећаја.

производња

Како се добија фенилаланин?

Л-фенилаланин се производи у великим количинама користећи бактерију из групе Есцхерицхиа цоли, која природно производи различите ароматске аминокиселине као што је фенилаланин, посебно у његовој генетски модификованој форми за индустријску употребу.