Липиди и масне киселине

Масти или липиди

Липиди су троструке органске материје нерастворљиве у води и растворљиве у неполарним растварачима као што су етар и бензол.

Са нутритивне тачке гледишта они се деле на:

• СКЛАДИШТЕЊЕ ЛИПИДА (98%), са енергетском функцијом (триглицериди);
• ЋЕЛИЈСКИ ЛИПИДИ (2%), са структурном функцијом (фосфолипиди, гликолипиди, холестерол).

Са хемијске тачке гледишта они се деле на:

• САПОНИФИКАТИВНИ ИЛИ КОМПЛЕКС: хидролизом се може поделити у масне киселине и молекуле који носе једну или више алкохолних група (глицериди, фосфолипиди, гликолипиди, воскови, стериди);
• НЕСПОСТОЈЕЋИ ИЛИ ЈЕДНОСТАВНИ: не садрже масне киселине у својој структури (терпени, стероиди, простагландини).

У људском телу иу намирницама које га хране, најобилнији липиди су триглицериди (или триацилглицероли). Они се формирају уједињењем три масне киселине са молекулом глицерола.

ЛЕГЕНДА:

Карбоксилна група се назива функционална група органског молекула који се састоји од атома кисеоника везаног двоструком везом за атом угљеника који је такође везан за хидроксил групу (-ОХ).

Масне киселине

Масне киселине, основне компоненте липида, су молекули састављени од ланца атома угљеника, названих алифатски ланац, са једном карбоксилном групом (-ЦООХ) на једном крају. Алифатски ланац који их чини тежи да буде линеаран и само у ретким случајевима је представљен у разгранатом или цикличном облику. Дужина овог ланца је изузетно важна, јер утиче на физичко-хемијске карактеристике масне киселине. Како се продужава, растворљивост у води се смањује и тиме повећава тачка топљења (већа конзистенција).

Масне киселине обично имају паран број атома угљеника, иако у неким намирницама, као што су биљна уља, налазимо минималне проценте са непарним бројевима.

У људском телу масне киселине су веома обилне, али ретко слободне и углавном естерификоване са глицеролом (триацилглицероли, глицерофосфолипиди) или са холестеролом (естри холестерола).

Пошто је свака масна киселина формирана од алифатског (хидрофобног) карбонатног ланца који

завршава се карбоксилном групом (хидрофилном), сматра се амфипатским или амфифилним молекулима. Захваљујући овој хемијској карактеристици, када се стављају у воду, они имају тенденцију да формирају мицеле, сферне структуре са хидрофилном љуском, која се састоји од карбоксилних глава, и са липофилним срцем, састављеним од алифатских ланаца (који су састављени да "заштите себе" од воде).

Ова особина снажно утиче на читав процес варења липида.

На основу присуства или одсуства једне или више двоструких веза у алифатичном ланцу, дефинисане су масне киселине:

• засићен када њихова хемијска структура не садржи двоструке везе,
• незасићен када је присутна једна или више двоструких веза

Цис и транс масне киселине

На основу положаја атома водоника повезаних са угљеницима који су укључени у двоструку везу, масна киселина може постојати у природи у два облика, цис и транс.

Присуство двоструке везе у алифатичном ланцу подразумева постојање две конформације:

• цис ако су два атома водоника везана за угљенике који су укључени у двоструку везу постављени на истој равни
• транс ако је просторни распоред супротан.

Цис облик снижава тачку топљења масне киселине и повећава њену флуидност.

У природи, цис масне киселине јасно превладавају над транс, које се формирају углавном након одређених вештачких третмана . На пример, током процеса мљевења који је потребан да би били прикладни за храњење, уље сјемена обогаћено је транс масним киселинама. Исто важи и за производњу маргарина, који се одвија кроз процес хидрогенације биљних уља (додају се атоми водоника да би се заситили угљеници који су укључени у двоструку везу, чиме се добијају триглицериди са засићеним масним киселинама, дакле чврсти, почевши од незасићених липида, затим течности).

Двије једнаке масне киселине, али које имају цис конформацију и транс конформацијску везу, имају различита имена. Слика приказује масну киселину на осамнаест атома угљеника, са незасићеношћу на позицији девет и цис конформацију (олеинска киселина, најзаступљенија масна киселина у природи и присутна углавном у маслиновом уљу); њен транс изомер, присутан у веома ниским процентима, има другачије име (елаидну киселину).

Значај стереоизомерије двоструке везе

Погледајмо слику; са леве стране је засићена масна киселина, забележите савршено линеарни алифатски ланац (липофилни реп).

С његове десне стране видимо исту масну киселину са транс-тип везом. Ланац пролази кроз малу флексију, али и даље остаје линеарна структура, слична оној засићене масне киселине.

Даље десно можемо да проценимо преклапање ланца индуковано присуством двоструке цис везе. Коначно, на крајњој десној страни, налази се веома јак преклоп повезан са присуством две двоструко незасићене цис везе.

Ово објашњава зашто је маслац, храна богата засићеним масним киселинама, чврста на собној температури, док су уља, у којима преовладавају цис незасићене масне киселине, течности под истим условима. Другим речима, присуство двоструких цис веза смањује тачку топљења липида.

Где су пронађене транс масне киселине?

Да би се постигла већа конзистенција уља и незасићених масти, осмишљени су процеси (хидрогенација) у којима се врши вештачко ломљење двоструке везе и хидрогенација производа, чиме се добија храна у којој је проценат транс облика висок.

Као што је већ поменуто, природне незасићене масти се обично налазе у цис облику. Међутим, мала количина транс масти је присутна у храни, јер се формира у желуцима преживара услед деловања одређених бактерија. Из тог разлога, у млеку, млечним производима и говедини постоје врло мале количине транс масних киселина. Исто се може наћи иу семену и листовима разних биљака, чија је потрошња хране ирелевантна.

Највећи здравствени ризици произлазе из масовне употребе хидрогенизованих уља и масти, које пре свега обилују маргаринима, слатким грицкалицама и многим другим намазима. Овај процес се одвија коришћењем специфичних катализатора који мешавину животињских уља и масти подвргавају високим температурама и притисцима, све до добијања хемијски измењених масних киселина. Овај процес је посебно примамљив за прехрамбену индустрију, јер омогућава добијање масти по смањеним трошковима и са специфичним захтјевима (мазивост, компактност, итд.). Штавише, време складиштења је знатно проширено, што је фундаментални аспект и са економског становишта.

Зашто су транс масне киселине опасне?

Сва ова пажња која се придаје транс масним киселинама (транс масне киселине) је последица негативних здравствених импликација које њихова употреба подразумева. У ствари, ове масне киселине изазивају повећање "лошег холестерола" (ЛДЛ липопротеина) праћено смањењем "добре" фракције (ХДЛ липопротеина). Висока потрошња транс масних киселина, снажно заступљена у маргарину и пекарским производима (грицкалице, намази, итд.), Повећава ризик од развоја озбиљних кардиоваскуларних болести (атеросклероза, тромбоза, мождани удар итд.).

Шта су НЕГИДОВАНЕ биљне масти?

Данас, прехрамбена индустрија је у стању да користи алтернативне технологије за хидрогенацију, да добије биљне масти које немају опасне транс масне киселине, али са истим органолептичким карактеристикама.

У сваком случају, то су производи који су вештачки обрађени, а не природни и можда направљени од лошег квалитета или већ ужеглих уља. Осим тога, они још увијек имају висок садржај засићених масних киселина, управо зато што су полукрутине на собној температури.

Номенклатура масних киселина

Номенклатура масних киселина је веома важна, иако прилично сложена иу неким аспектима контроверзна.

Пре свега, потребно је квантификовати дужину алифатског ланца, изражавајући га словом Ц праћено бројем угљеника присутних у масној киселини (нпр. Ц14, Ц16, Ц18, Ц20 итд.).

Друго, потребно је назначити број незасићења, слиједећи симбол Цн са симболом ":" праћен бројем двоструких или троструких веза (на пример, олеинска киселина, која има ланац од 18 угљеникових атома у којима је само незасићеност, то ће бити назначено иницијалима Ц18: 1).

Коначно, потребно је одредити гдје се налази могуће незасићење. У том смислу постоје две различите номенклатуре:

• први се односи на положај првог незасићеног угљеника који се сусреће почевши да броји ланац угљеника из почетне карбоксилне групе; овај положај је означен иницијалима Δн, где је н, тачно, број угљеникових атома присутних између карбоксилног краја и прве двоструке везе.
• У другом случају нумерисање атома угљеника почиње од терминалне метил групе (ЦХ3); овај положај је означен иницијалима ωн, где је н, тачно, број угљеникових атома присутних између коначног метилног краја и прве двоструке везе

У случају олеинске киселине комплетна номенклатура је Ц18: 1 Δ9 или Ц18: 1 ω9.

Прва нумерација је преферирана од стране хемичара за храну, док је у медицинском пољу друга предност.

Примери:

Линолеиц ацид Ц18: 2 Δ9, 12 или Ц18: 2 ω6 Α-линоленска киселина Ц18: 3 Δ9, 12, 15 или Ц18: 3 ω3

Засићене масне киселине

Опште формуле ЦХ3 (ЦХ2) нЦООХ немају двоструке везе и стога се не могу везати са било којим другим елементом. Количина атома угљеника присутних у алифатичном ланцу преноси супстанцу супстанцу, повећавајући тачку топљења и модификујући њен изглед на собној температури (чврсти). Присутни су како у мастима биљног поријекла, тако иу мастима животињског поријекла, али у њима превладавају.

Главне засићене масне киселине и њихова дистрибуција у природи (Да Цхимица Дегли Алименти - Цабрас, Мартелли - Пиццин)

Број атома угљеника	састав	Уобичајено име	ИУПАЦ име	Кратко обавештење	Тачка топљења (° Ц)	Извори у натури
4	ЦХ 3 (ЦХ 2) 2 ЦООХ	buterna	бутерна	Ц4: 0	-5
6	ЦХ3 (ЦХ2) 4ЦООХ	деканоична	Назначено	Ц6: 0	-2	Млијечна маст, кокосово уље
8	ЦХ3 (ЦХ2) 6ЦООХ	каприлички	октанска	Ц8: 0	17	Млијечна маст, кокосово уље
10	ЦХ3 (ЦХ2) 8ЦООХ	цаприцо	деканску	Ц10: 0	32	Млечна маст, кокосово уље, семење бријеста (50% масних киселина)
12	ЦХ 3 (ЦХ 2) 10 ЦООХ	лауринску	додеканска	Ц12: 0	44	Семе Лаурацеае, кокосово уље
14	ЦХ3 (ЦХ2) 12ЦООХ	miristinska	тетрадецаноиц	Ц14: 0	58	Присутни су у свим биљним и животињским уљима и мастима, млеку (8-12%), кокосу (15-30%), мушкатном ољу 70-80%
16	ЦХ3 (ЦХ2) 14ЦООХ	палмитински	хексадеканоатне	Ц16: 0	62	Присутни су у свим животињским и биљним масним уљима, лој и маст (25-30%). длан (30-50%), какао (25%)
18	ЦХ3 (ЦХ2) 16ЦООХ	стеаринска	оцтадецаноиц	Ц 18: 0	72	Присутни у свим животињским и биљним уљима и мастима, лој (20%), маст (10%), какао (35%), биљна уља (1-5%)
20	ЦХ3 (ЦХ2) 18ЦООХ	арахидинска	еицосаноиц	Ц22: 0	78	Присутан у свим животињским уљима и мастима у ограниченим количинама, само у уљу од кикирикија 1-2%
22	ЦХ3 (ЦХ2) 20ЦООХ	бехенинска	докозанска	Ц22: 0	80	Присутан у свим животињским уљима и мастима у ограниченим количинама, само у уљу од кикирикија 1-2%
24	ЦХ3 (ЦХ2) 22ЦООХ	Лигноцеринска	тетракозанска	Ц24: 0		Присутан у свим животињским уљима и мастима у ограниченим количинама, само у уљу од кикирикија 1-2%

Масне киселине истакнуте подебљано су најважније са нутритивне тачке гледишта. Тачка топљења је директно пропорционална броју угљеникових атома присутних у масној киселини; због тога храна богата масним киселинама дугог ланца има већу конзистентност.

			Ац. Лаурицус (12: 0)
			Ац. Миристицо (14: 0) \ т
			Ац. Палмитицус (16: 0) \ т
			Ац. Стеариц (18: 0) \ т

Засићене масне киселине и здравље

Засићене масне киселине повећавају нивое холестерола, тако да су атерогене. Корисно је запамтити, у том смислу, да засићене масне киселине немају исту атерогену моћ. Најопаснији су палмитински (Ц16: 0), миристички (Ц14: 0) и лаурски (Ц12: 0). Стеаринска киселина (Ц18: 0), с друге стране, упркос томе што је засићена, није јако атерогена, јер тело жели да брзо формира олеинску киселину.

Чак и масне киселине средњег ланца немају атерогену моћ.

други део »